Estudio fitoquímico de la raíz de Maytenus phyllanthoides Beth

Abstract

"Las especies del género Maytenus (Celastrácea) son conocidas por producir una amplia diversidad de compuestos bioactivos. En la actualidad el género se encuentra ampliamente distribuido en el continente americano desde el sureste de Estados Unidos hasta el archipiélago Tierra del Fuego en América del sur. En México habitan seis especies de este género y la especie Maytenus phyllanthoides es común encontrarla en la región peninsular. Es importante mencionar que esta especie ha sido poco estudiada desde el punto de vista fitoquímico, por lo que el presente trabajo se enfocó en el aislamiento y caracterización de metabolitos presentes en el extracto de hexano-éter etílico (Et2O) de la raíz de dicha especie. El extracto se fraccionó en una columna empacada con SephadexTM LH-20, las fracciones obtenidas se separaron en repetidas cromatografías en columna usando como fases estacionarias gel de sílice con número de partícula 230-400 y 2-25 μm. Los compuestos se purificaron por medio de cromatografía en capa delgada preparativa (CCDP) y cromatografía de líquidos de alta eficiencia (CLAE). A partir de estos análisis, se aislaron: gutapercha, nueve triterpenos identificados como: olean-9(11):12-dien-3β-ol, 21α-hidroxifriedelan-3-ona, canofilol, 29α-hidroxifriedelan-3-ona, ácido ortosfénico, 21β-cafeoiloxifriedelan-3-ona, 29α-cafeoiloxifriedelan-3-ona, 21β-cafeoiloxi-3-hidroxifriedelan-3-en-2-ona y 22α-cafeoiloxi-3β-hidroxifriedelan-6-ona, siendo los cuatro últimos nuevos en la literatura química, siete celastroloides, cuatro de tipo triterpeno metilénquinona: Tingenona, escutiona, 20α-hidroxiescutiona y 22β-hidroxiescutiona, y tres triterpeno fenólicos: 22β-hidroxi-6,23-dioxotingenol, (2R,12bS,14aS,8R)-10,11-dihidroxi-2,6,9,12b,14a-parametil-8-(2-oxopropil)-1,2,3,4,4a,5,8,12b,13,14,14a,14b-dodecahidropiceno-2-carboxilato de metilo y (2R,6aS,8R,12bR,14aS)-10,11-dihidroxi-2,6a,9,12b,14a-parametil-8-(2-oxopropil)-1,2,-3,4,4a,5,6,6a,8,12b,13,14,14a,14b-tetra-hidropropiceno-2-carboxilato de metilo, de los cuáles, los dos últimos resultaron ser nuevos en la literatura. Las estructuras de los compuestos aislados se establecieron basados en sus datos espectroscópicos, principalmente resonancia magnética nuclear (RMN) incluyendo correlaciones homonucleares (RMN-1H, RMN-13C, COSY 1H-1H, NOESY) y heteronucleares (HSQC, HMBC)."