Establecimiento de la configuración relativa de los aductos 3,5-di-ter-butil-o-benzoquinona-pristimerina

Abstract

"Los dímeros triterpénicos son metabolitos secundarios característicos de la familia Celastraceae. Estos dímeros se consideran derivados hipotéticos de una reacción hetero Diels-Alder, debido a que se encuentran unidos por un fragmento 1,4-dioxano entre una unidad metilénquinona y una forma aromática de celastroloides. Aunque en los últimos años se ha acumulado evidencia acerca de la actividad dielsalderasa en la biosíntesis de metabolitos secundarios, el estudio de los dímeros triterpénicos aporta resultados circunstanciales sobre la reactividad necesaria para la formación de estos. Es por esto que con el fin de contribuir al estudio químico del proceso de cicloadición, en este trabajo se aborda la evaluación de la reactividad de la pristimerina como dienófilo en condiciones de cicloadición. La pristimerina utilizada en las reacciones fue aislada a partir del extracto de diclorometano de la corteza de las raíces Crossopetalum rhacoma (Celastraceae), recolectada en Dzemul, Yucatán. La pristimerina se sometió a reacciones de cicloadición utilizando 3,5-di-ter-butil-1,2-benzoquinona como dieno, siendo posible obtener bajo irradiación por microondas y/o reflujo, la formación de cuatro heterodímeros de tipo benzodioxinopristimerina unidos en el anillo A de la pristimerina. Cada uno de los heterodímeros correspondía al par regio- y estéreo- químicos."