Síntesis de compuestos espiropiranos derivados del lupeol aislado de Chrysopyllum cainito

Abstract

"Una de las enfermedades de mayor incidencia a nivel nacional y mundial es el cáncer, cada día existen nuevos casos y el panorama no mejora. La búsqueda de nuevos agentes con potencial actividad anticancerígena incluye la modificación estructural de moléculas de origen natural como son los triterpenos, los cuales poseen actividad biológica contra diversos padecimientos; esto, mediante la introducción de fragmentos estructurales comúnmente encontrados en moléculas bioactivas, tales como los anillos de pirano. De esta manera, en el presente trabajo se estudió la posibilidad de introducir un espiropirano sobre el anillo A del lupeol aislado de Chrysophyllum cainito haciendo uso de la reacción de Prins promovida por sales de hierro (III). Donde la reacción de Prins es una reacción entre un alcohol homoalílico y un aldehído en presencia de un ácido de Lewis para formar piranos. En dependencia del tipo de alcohol homoalílico utilizado y el ácido de Lewis, se obtienen piranos distintamente sustituidos. Posterior al aislamiento y purificación del acetato de lupeol proveniente del desecho del fruto de Chrysophyllum cainito, éste se transformó en un alcohol homoalílico que no poseía el doble enlace en el carbono 20. Este derivado del lupeol fue sometido a la reacción de Prins catalizada por sales de hierro (III) obteniendo una serie de 10 espiropiranos enantioméricamente puros."