Elucidación estructural de compuestos obtenidos de la esponja Haliclona (Reniera) tubifera por medio de resonancia magnética nuclear

Abstract

El estudio de productos naturales de origen marino ha tomado gran importancia pues los organismos marinos han mostrado ser fuente importante de nuevos agentes terapéuticos y agroquímicos. Las esponjas de mar han atraído la atención de investigadores debido a la gran diversidad de compuestos bioactivos que producen convirtiéndose en una de las principales fuentes de estructuras novedosas y complejas. Debido a la complejidad observada en compuestos aislados de esponja de mar es necesario recurrir a técnicas analíticas como RMN para poder resolver y determinar dichas estructuras; sin embargo, el proceso puede resultar complicado para los analistas debido a superposición de señales que se pueden presentar, una herramienta auxiliar para la resolución de estos problemas es el uso de cálculos computacionales. Se estableció como objetivo del estudio el aislamiento y purificación de metabolitos secundarios a partir de esponja de mar, así como su completa caracterización estructural empleando RMN y cálculos teóricos. Debido a que las metodologías disponibles para el cálculo computacional no han sido validadas para su empleo en productos obtenidos de esponja de mar, se llevó a cabo la validación de la metodología de corrección empírica en un conjunto de 25 moléculas de prueba tanto para 1H como para 13C, la cual mostró la disminución del error de manera significa para el núcleo de 13C; mientras que el núcleo de 1H no mostró mejoría significativa. El aislamiento de metabolitos secundarios se realizó a partir de la esponja de mar Haliclona (Reniera) tubifera, la cual se llevó a cabo mediante maceración en metanol, con posteriores extracciones líquido-líquido empleando diclorometano, acetato de etilo y butanol. La purificación de los compuestos se llevó a cabo mediante cromatografía, para posteriormente ser analizados por RMN y EM. Se obtuvieron 11 compuestos a partir de los extractos trabajados, los cuales fueron identificados mediante RMN; entre ellos destacan el ácido 3-hidroxi-colest-5,6-en-22-oico y el 6-(14-hidroxi-15-metilpenta-12,14-dien-12-il) uridilato, los cuales corresponden a estructuras no reportaras en la literatura. El aislamiento de los metabolitos secundarios obtenidos nos permite concluir que los especímenes colectados se encontraban sometidos a estrés por depredación y comenzaban la producción de mecanismos de defensa.