Aplicación de agentes oxidantes para la modificación estructural de pristimerina

Abstract

En este trabajo se analizó el comportamiento y los cambios estructurales que presenta pristimerina, una metilénquinona, al someterla a distintas condiciones de oxidación, en busca de determinar la presencia de reacciones de cicloadición. La pristimerina utilizada en las reacciones de oxidación fue aislada de la corteza de las raíces de Hippocratea excelsa H.B.K. Las reacciones de oxidación de pristimerina fueron llevadas a cabo utilizando, en cada ocasión, un diferente agente oxidante. Los agentes oxidantes utilizados fueron: 2,3-dicloro-5,6 dicianobenzoquinona (DDQ), nitrodisulfonato de potasio (Sal de Fremy) y ácido 2-yodoxibenzoico (IBX). La reacción de oxidación realizada con DDQ resultó en la obtención de: xuxuarinas Eα y Eβ, dos nuevos dímeros triterpénicos conformados por unidades de isopristimerina III y pristimerina unidos mediante un enlace de tipo 3,4-dioxi en [3-O-2] y [4-O-3], 6-oxopristimerol y la pristimerina-dicianofenalediona. La aplicación del agente oxidante IBX resultó en la obtención de los mismos productos mencionados anteriormente. En el caso de la reacción en la que se utilizó la sal de Fremy solo se obtuvieron las xuxuarinas Eα y Eβ.