Alquinilación catalizada por cobre de antraquinonas aisladas de Morinda panamensis seem

Abstract

En el presente trabajo se llevó a cabo el aislamiento, modificación y síntesis de algunas antraquinonas presentes en la especie Morinda panamensis S., esto con la finalidad de formar bloques de construcción que posteriormente puedan dar lugar a la síntesis de heterociclos pequeños, añadidos a la molécula inicial. La recolección de raíces de la especie se llevó a cabo en la Facultad de Química (UADY), posteriormente el material vegetal se secó, molió y sometió a extracción en un equipo soxhlet con diclorometano, obteniendo el extracto correspondientes. La purificación se llevó a cabo por cromatografía en columna obteniéndose cuatro antraquinonas mayoritarias. El proceso de la modificación se llevó a cabo sobre una de las antraquinonas aisladas (damnacantal) la cual fue sometida a ruta sintética mediante una serie de cuatro reacciones, comenzando con la metilación de la posición tres con yoduro de metilo y carbonato de sodio en tetrahidrofurano (THF) a reflujo en agitación constante por 120 h (80%), por consiguiente la reducción del aldehído de la posición dos con borhidruro de sodio en THF en agitación constante a temperatura ambiente (60%), seguido de este proceso se llevó a cabo la halogenación con tribromuro de fósforo en diclorometano en agitación constante a 0 °C (50%), por último se llevó a cabo la reacción de acoplamiento cruzado catalizada con ayuda de Bu4NI, MeCN, K2CO3 y TMSA, catalizada por CuI, Todos los derivados obtenidos de las reacciones fueron confirmados por experimentos de Resonancia Magnética Nuclear en un espectrómetro Bruker Avance Ultrashield 400 MHz con sonda BBO400 de 5 mm. Empleando disolventes deuterados de acuerdo la solubilidad de los compuestos. Los desplazamientos químicos (δ) se proporcionan en partes por millón (ppm) y se encuentran referenciados con respecto a la señal residual del disolvente deuterado utilizado en cada caso. (CDCl3- 7.26 ppm, 77.23 ppm; DMSO – 2.50 ppm, 39.5 ppm), y mediante los espectros de masas, tanto de baja y alta resolución (EM), los cuales se realizaron en un espectrómetro de masas Jeol GC-Mate II. La técnica utilizada fue impacto electrónico (EI) (70 eV) por inserción directa a una cámara de 300 °C, disuelto en CH2Cl2